Самое главное, что  заставлять и стыдить в этой ситуации категорически нельзя. То, что вы описываете, это не вредность и не невоспитанность. Это особенность характера — тревожность или стеснительность в моменте коммуникации.
Для такого ребенка, как Саша, ваши просьбы «Скажи до свидания» работают как прожектор в темной комнате. Вся ситуация (порог, новые люди, уход) и так вызывает у него напряжение, а когда мама переключает внимание всех присутствующих на него и ждет ответа, уровень стресса зашкаливает. Ребенок впадает в ступор. Он не молчит назло, он молчит, потому что не может выдавить из себя ни слова — это защитная реакция психики.
Что происходит на самом деле?
Ребенок слышит вас, он знает, что нужно сказать, но его внутренний тормоз срабатывает быстрее, чем язык. И чем больше вы настаиваете («ну скажи, ну что же ты»), тем сильнее зажим.
Что делать? (Стратегия мягкого приучения)
В детском саду мы используем метод «Параллельного разговора и снятия давления».
Снимите «обязаловку» прямо сейчас. Перестаньте требовать от Саши слов в момент входа или выхода. Совсем. Если вы заходите в поликлинику или в гости, просто спокойно скажите: «Ой, как здесь много людей». Или на выходе: «Ну всё, мы пошли, пока». Обращайтесь к ситуации, а не к нему. Это снимет с него груз ответственности за произнесение фразы.
Говорите за него, но для него. Используйте «Я-сообщения» от лица ребенка, но без давления. Вы выходите из группы, воспитательница смотрит. Вы берете Сашу за руку, смотрите на него с улыбкой и говорите: «Мы пойдем. Сашенька хочет сказать: «До свидания, Ирина Ивановна!» Мы говорим это спокойно, утвердительно. Вы не ждете, что он повторит. Вы просто транслируете его возможное желание. Это работает как модель: он слышит, как это должно звучать, но при этом находится в безопасности.
Используйте игрушки. Дома, в игре, эта проблема решается легче всего. Сажаете мишку и зайку. Мишка уходит. Вы спрашиваете зайку: «Что нужно сказать мишке? Правильно, пока! Скажи, зайка, мишке пока!». И проговариваете это за зайку. Пусть Саша побудет в роли того, кто учит игрушку вежливости, или того, кто уходит. В игре страх уходит.
Заменяйте слова жестами. Договоритесь с Сашей о тайном знаке. «Если тебе трудно сказать "пока" громко, давай мы будем махать ручкой. Это будет наше волшебное "до свидания"». Помахать рукой психологически гораздо проще, чем сказать. Со временем, когда он привыкнет к ритуалу, к жесту может добавиться и шепот, а потом и голос.
Не вешайте ярлыки. Перестаньте говорить при ребенке (и другим людям) фразу «Он у нас стеснительный, ни с кем не здоровается». Ребенок слышит это и думает: «Я стеснительный, я молчун, от меня этого и ждут, значит, можно не стараться». Лучше говорить: «Ему нужно немножко времени, чтобы освоиться». Или просто промолчать.
Почему важно не давить?
Потому что сейчас формируется базовое доверие к миру. Если мир (в лице мамы) постоянно требует от него невозможного, ребенок замыкается еще сильнее. Ваша задача — быть его защитой и переводчиком, а не дрессировщиком.
Поверьте, если вы перестанете дергать его фразами «что нужно сказать», а просто будете сами приветливо здороваться и прощаться (показывая пример) и комментировать ситуацию без давления, через пару месяцев вы заметите, что Саша сам начал тихонько бормотать «пока» или махать рукой. Просто дайте ему время и право на молчание.